La Virgen Negra llegó a Chicago por segunda vez. Ahora es una ocasión especial, ya que la peregrinación es una cadena de reuniones y la regla es no visitar cualquier lugar dos veces. Algunas personas incluso bromearon diciendo que la Virgen ama tanto Chicago que decidió regresar.
La razón para ello fue que la oficina del Respeto a la Vida de la Arquidiócesis de Chicago se involucró en la siguiente etapa de la peregrinación a México. Hoy en día muchas personas latinas, principalmente de México, viven en Chicago y escuchan misa en español.
El custodio actual del Icono, el padre James Heyd, sacerdote de la archidiócesis quien trabaja con gente latina, nos sugirió que el Icono debería prepararse para la misión a México, en Chicago.
El Icono fue traído por el padre Peter West el sábado 8 de noviembre. Durante la misa de la mañana en la Iglesia de Santa Constanza, dijo adiós a Nuestra Señora, a quien había acompañado durante 14 meses en la peregrinación en EE.UU. y Canadá. Se podía ver que estaba muy cansado, pero también muy emocionado. Ewa y Lech Kowalewski, en representación de la Coalición Internacional "De Océano a Océano" también llegaron a Chicago. Ellos participaron en los preparativos de la próxima etapa del viaje y en las reuniones en Chicago y sus alrededores.
El Icono de la Virgen comenzó a visitar nuevamente las iglesias de Chicago. El domingo 9 de noviembre, Ella llegó a la parroquia de San Estanislao Kostka. Esta iglesia, construida por los polacos, ahora es utilizada por la congregación mexicana, y sólo un pequeño número de polacos se mantiene ahí. Todos los feligreses saludaron muy calurosamente a la Virgen Negra.
Al día siguiente, el lunes 10 de noviembre, el Icono fue recibido en la parroquia Santa Constanza. Esta parroquia acogió el Icono por segunda vez, ya que estuvo en la ruta de la peregrinación a finales de abril. Esto fue gracias a la gran ayuda y el compromiso del párroco, el padre Tadeusz Dzieszko. Muchas personas, principalmente polacos, llegaron para reunirse con nuestra Santísima Madre. En la ceremonia de despedida, la mañana del 11 de diciembre, el Icono fue escoltado por motociclistas de Katyń Race, quienes llevaron el Icono hasta el Memorial a las víctimas de la masacre de Katyń, en el Día Nacional de la Independencia de Polonia.
El mismo día, la Virgen visitó el Seminario de San José de la Arquidiócesis de Chicago, donde fue muy bien recibida por los estudiantes, candidatos al sacerdocio. Por la tarde, en la iglesia de San Beda una congregación mexicana se reunió para la santa misa en español y oró por los desaparecidos en México. La situación allí es realmente trágica. Muchas personas, a menudo jóvenes estudiantes, desaparecen sin dejar rastro, asesinadas en circunstancias misteriosas o secuestradas para pedir rescate. Entre los asistentes a la misa se encontraban quienes habían perdido a algún familiar.
El Centro de las Mujeres es una institución que pertenece a la archidiócesis y protege la vida, así como da ayuda a las mujeres embarazadas en situaciones difíciles. Nuestra Santísima Madre se detuvo aquí en una capilla provisional donde se celebró la santa misa, y el Icono fue venerado junto con la exposición del Santísimo Sacramento. De acuerdo con una petición de esta congregación que defiende la vida, se llevó el Icono a una clínica grande de abortos cerca del lugar. Un viento helado, casi glacial, soplaba a esas horas. El grupo con el Icono se detuvo primeramente en una rotonda cercana, donde se encuentra una gran imagen de la Divina Misericordia con reclinatorios para que la gente se pueda poner de rodillas y recitar la coronilla. A continuación, recitando juntos el santo rosario, fueron a la entrada principal de la clínica y oraron para que cierren y para que los niños concebidos no sean asesinados.
Después de una visita a la iglesia de Santa María, en Riverside, la Virgen Negra fue al Centro del Cardenal Meyer que alberga las oficinas de la arquidiócesis y la organización Respeto a la Vida. A la misa del mediodía asistieron los trabajadores del centro y de la curia.
El viernes 14 de noviembre, la Virgen Negra fue venerada con gran amor durante toda la noche en la capilla de Nuestra Señora de Fátima perteneciente al Ejército Azul del Apostolado Mundial de Fátima.
En la noche del sábado 15 de noviembre, el Icono de Czestochowa fue el invitado de honor en un solemne banquete de caridad que se realizó para apoyar el programa de la diócesis "Iniciativa de castidad", creado por el cardenal Francis George, para educar a las generaciones jóvenes en la castidad. El cardenal asistió a la ceremonia en persona, y este fue uno de sus últimos compromisos oficiales antes de su retiro. Ewa y Lech Kowalewski le hicieron entrega de la versión en inglés del álbum que describe la peregrinación del Icono de Czestochowa "De Océano a Océano", que recibió con gran interés.
Lunes 17 de noviembre, fue un día programado para la restauración necesaria del Icono antes de que continúe el viaje hacia el sur. Los padres paulinos de la iglesia de Santa Rosalie hicieron el espacio adecuado. Teniendo en cuenta un viaje tan largo, el Icono se encuentra, en forma general, en buenas condiciones, aunque el oro tiene algunas grietas. Después de las adecuaciones que se realizaron, el Icono no debería tener ningún problema, a pesar del repentino cambio de clima que hay entre la helada ciudad de Chicago a la caliente ciudad de México.
Durante los siguientes días, el Icono visitó las comunidades latinas: entre otros, la iglesia de San Francisco de Asís, la parroquia de la Resurrección de Nuestro Señor, la iglesia de Santa Genoveva, el Centro Quigley del Arzobispo y la iglesia de San José, en Ronda Lake. El sábado y domingo la Virgen Negra fue la invitada a la parroquia de la Inmaculada Concepción de la Virgen María, donde se habla también en español en el trabajo pastoral.
El lunes 24 de noviembre, Nuestra Señora fue a la parroquia de San Juan Evangelista en Streamwood, cerca de Chicago, donde un gran número de polacos se reunió para saludarla. La santa misa, en inglés y en polaco, fue celebrada por el padre Greg Lorens, que venía de Polonia. Al día siguiente, el Icono visitó la parroquia de San Norberto en Northbrook, donde la santa misa vespertina también se celebró en inglés y polaco, ya que muchos polacos viven en este barrio.
Los polacos de Chicago dijeron adiós a Nuestra Señora, el miércoles 25 de noviembre, en la iglesia de San Pascal.
En muchas parroquias, que tienen escuelas católicas estatales, los niños y los jóvenes llegaban a la iglesia para venerar a la Virgen y escuchar las presentaciones sobre el Icono de Czestochowa. Por lo general, también tocaban sus estampillas al Icono para llevárselas a casa.